В меню Проводника, которое появляется при клике правой кнопой мыши по файлу, есть пункт "Отправить".
С помощью этого пункта можно отправить файл одним из способов (электронная почта, Skype).
Для редактирования меню "Отправить" необходимо перейти в папку %AppData%\Microsoft\Windows\SendTo\ и изменить свойства ярлычков. Например, можно создать новый ярлык Outlook со следующей строкой запуска:
"C:\Program Files\Microsoft Office\Office14\OUTLOOK.EXE" /c ipm.note /a
Настройка почтовой программы для пункта "Адресат" выполняется в редакторе реестра, ветка HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Classes\mailto\shell\open\command.